บทที่1 เคมีอินทรีย์
ใบความรู้ที่ใบความรู้ที่ 10 เรื่อง แอลกอฮอล์
แอลกอฮอล์เป็นสารอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่มีหมู่ -OH (ไฮดรอกซิล) เป็นหมู่ฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไปเป็น R - OH ซึ่ง R อาจมีสูตรเป็น CnH2n+1 (พันธะเดี่ยว)จได้สูตรเป็น CnH2n+2O หรือ CnH2n-1 (พันธะคู่) จะได้สูตรเป็น CnH2nO ก็ได้ ขึ้นอยู่กับชนิดของแอลกอฮอล์ ซึ่งแอลกอฮอล์ที่เรารู้จักกันดี คือ เมทิลแอลกอฮอล์ (เมทานอล) มีสูตร CH3OH และเอทิลแอลกอฮอล์ (เอทานอล) มีสูตร C2H5OH
เมทานอล (Methanol) สูตรทั่วไปเป็น CH3OH เป็นของเหลวใสไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัว สามารถละลายได้กี จุดหลอมเหลว -97 c จุดเดือด 64.5 c ความหนาแน่น 0.792 กรัม/ลบ.ซม.
ติดไฟได้ไม่มีเขม่า สามารถเตรียมได้จาก
1. การกลั่นสลายไม้พวก Wood alcohol ซึ่งจะมี CH3OH ปนอยู่
2. ปฏิกิริยาระหว่างก๊าซ H2 กับก๊าซ CO โดยใช้อุณหภูมิและความกันสูงและมี ZnO - Cr2O3
เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ T, P สูง
CO + 2 H2 CH3OH
ZnO , Cr2O3
เมทานอลใช้ประโยชน์ทางด้านอุตสาหกรรม เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ชนิดอื่น ใช้ผสมกับน้ำมันก๊าซโซลีนจะได้สิ่งที่เรียกว่า ก๊าซโซฮอล (Gassohol) ซึ่งใช้เป็นเชื้อเพลิงในรถยนต์
เอทานอล (Ethanol) สูตรทั่วไปเป็น C2H5OH เป็นของเหลวใสไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัว ละลายน้ำได้ดี จุดหลอมเหลว -115 c จุดเดือด 78.5 c ความหนาแน่น 0.789 กรัม/ ลบ.ซม. ติดไฟง่ายไม่มีเขม่า
เอทานอลใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมทำสี ทำยา และสารฆ่าเชื้อโรคใน่ทางการแพทย์ใช้ในอุตสาหกรรมการผลิตไวน์ เบียร์และเหล้าซึ่งถ้าบริโภคมากเกินไปจะเป็นอันตรายต่อระบบประสาทตับและมีลักษณะเป็นยาเสพติดชนิดหนึ่ง
เอทานอลสามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาดังนี้
1. การหมักพวกแป้งหรือน้ำตาลด้วยยีสต์ (Fermentation) จะได้เอทานอลดังสมการ
ยีสต์
C6H12O6 2C2H5OH + 2 CO2
2. การนำ Ethylene มาเกิดปฏิกิริยา Hydration ดังสมการ H2O, H2SO4
C2H4 C2H5OH
แอลกอฮอล์ จำแนกตามหมู่ไฮดรอกซิล จะได้ 3 ประเภท
1. Monohydric alcohol เป็นแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH 1 หมู่ ในโมเลกุล แบ่งได้เป็น 3 พวก
ก. Primary alcohol มีสูตรทั่วไปเป็น R - CH2 - OH
R
ข. Secondary alcohol มีสูตรทั่วไปเป็น R - CH - OH
R
ค. Tertiary alcohol มีสูตรทั่วไปเป็น R - C - OH
2. Dihydrice alcohol เป็นแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH 2 หมู่ในโมเลกุล เช่น
CH2 - CH2
OH OH ethylene glycol
3. Trihydrice alcohol เป็นแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH 3 หมู่ในโมเลกุล เช่น
CH2 - CH2 - CH2
OH OH OH Glycerol (กลีเซอรีน)

สมบัติทั่ว ๆ ไปของแอลกอฮอล์
1. เป็นสารอินทรีย์มีสูตรทั่วไปเป็น R - OH ซึ่งมี -OH เป็นหมู่ฟังก์ชันเรียกว่า ไฮดรอกซิล ซึ่งโดยทั่วไป R จะแทนด้วย CnH2n+1
2. สามารถละลายน้ำได้ เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้ว และพบว่าเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนสูงขึ้น การละลายน้ำจะลดลง เนื่องจากความไม่มีขั้วมากขึ้น
3. ติดไฟง่าย อาจมีหรือไม่มีเขม่าขึ้นกับชนิดของแอลกอฮอล์
4. จุดหลอมเหลว จุดเดือดสูง และมีค่าสูงกว่าพวกไฮโดรคาร์บอน เนื่องจากเป็นโมเลกุลมีขั้วสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล จากการศึกษาพบว่า เมื่อจำนวนคาร์บอนสูงขึ้น จุดหลอมเหลว จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น เนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น
5. มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ
6. ทำปฏิกิริยากับก๊าซ O2 จะได้ก๊าซ CO2 และ น้ำ
7. ทำปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไวมาก เช่น หมู่ 1 และ 2 จะเกิดก๊าซไฮโดรเจน
8. ไม่สามารถทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3
9. ไม่สามารถทำปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH
10. ทำปฏิกิริยากับกรดอินทรีย์ได้สารที่มีกลิ่นพวกเอสเทอร์
11. เมื่อนำแอลกอฮอล์มาต้มโดยใช้กรดซัลฟิวริกเป็นตัวเร่งจะเกิดปฏิกิริยาการดึงน้ำออกจาก
โมเลกุล เรียกว่า Dehydration จะได้สารพวกแอลคีน
12. สามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน กลายเป็นกรดอินทรีย์ เมื่อผ่านไปยังสารละลาย KMnO4 หรือ K2Cr2O7 ในกรดซัลฟิวริก ซึ่งแอลกอฮอล์จะถูกออกซิไดซ์กลายเป็นกรดอินทรีย์
13. สามารถเกิดไอโซเมอร์ได้โดยมีจำนวนคาร์บอนตั้งแต่ 3 อะตอมขึ้นไป
C3H7OH 2 ไอโซเมอร์
C4H9OH 4 ไอโซเมอร์
C5H11OH 8 ไอโซเมอร์
การอ่านชื่อแอลกอฮอล์
1. ระบบ Common name
ให้อ่านหมู่แอลคิล ( R ) ก่อน จากนั้นลงท้ายด้วย Alcohol
เช่น C2H5OH Ethyl alcohol
C5H11OH Pentyl alcohol
2. ระบบ IUPAC name
2.1 ถ้าเป็นสูตรโมเลกุลให้อ่านจำนวนคาร์บอนระบบแอลเคน โดยตัดตัว e ทิ้งแล้วเติมคำว่า - ol หรืออ่านจำนวนคาร์บอนแล้วตามด้วย -anol
C3H7OH Propanol
C6H13OH Hexanol
2.2 ถ้าเป็นสูตรโครงสร้าง ให้อ่านสายยาวเป็นหลัก พร้อมทั้งระบุตำแหน่งของหมู่ -OH โดยเริ่มอ่านตัวสาขาก่อนด้วยการอ่านหมู่แอลคิลพร้อมบอกตำแหน่ง CH3 - CH - CH3 2 - โพรพานอล
OH
CH3 - CH - CH2 - CH2 - OH 3 - เมทิล - 1 - บิวทานอล
CH3
CH3
CH3 - C - CH2 - CH - CH3 4, 4 - ไดเมทิล - 2 - เพนทานอล
CH3 OH

*********************************************************************************

วัตถุประสงค์
1รเเรเรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรรร
2.ร้นรีรายเน้ย้างแดยส่บเ


เนื่อหา
รนีนรรนยายกพนเยรนก้วิ่ดากนี้พืท้สาด้นดเรน่านเเส้ส่เสสสสสาร่ยนเดส้าดายสเราเมวส่าเยนายสเสาบเสเสเเยเเนนรเนเนืส


คำถามท้ายบท
เดานย้นดาเทเดยาเจ้ยเร่ยนะม้เ

วิชาเคมี